総務省の就業構造基本調査および厚生労働省の副業・兼業に関するガイドラインの調査では、副業実践者は年々増加しているものの、開始から6ヶ月以内に継続を断念するケースが全体の70〜80%に上ることが示されています。中小企業庁のフリーランス動向調査でも、副業の「継続率の低さ」が構造的課題として挙げられています。失敗の共通原因は「稼げそう」で選んだ・最初に費用をかけた・継続設計がないという3点に集約されます。

経営学・キャリア設計の分野では、持続可能な仕事は「自分の得意なこと」「市場が求めること」「継続できること」の3要素の交差点にあると説かれています（いわゆる「なぜ働くか」理論・八木仁平氏らのモデルも同構造）。副業においても①適性（向いているか・続くか）②再現性（誰でも手順通りにできるか）③市場（需要があるか・対価を払う人がいるか）の3つが揃って初めて成立します。1つでも欠ければ、いずれ頓挫します。

行動経済学の「サンクコスト（埋没費用）効果」では、すでに投資した費用が回収できないと分かっていても、損失を認めたくないために継続してしまう心理バイアスが確認されています。副業スクールや情報商材に先行投資した場合、「元を取らなければ」という強迫的な継続衝動が生まれ、本来早期撤退すべき副業をズルズル続けてしまうリスクがあります。副業は「①無料で試す→②小さく稼ぐ→③効率化に投資する」の順番を守ることが大原則です。