一般社団法人日本旅行業協会（JATA）の調査では、GW期間中の宿泊料金は通常期の1.5〜3倍に達することが多く、さらに直前予約（1週間前以内）では選択肢が著しく制限されます。消費者庁のトラブル相談では、「キャンセル条件を確認せずに予約した」「キャンセル不可プランと気づかなかった」という案件が旅行トラブルの相談の上位に入っています。

消費者庁の「旅行サービスに関するトラブル」相談集計では、キャンセル料をめぐるトラブルが旅行関連相談の最多カテゴリです。GW期間は特に繁忙期割増キャンセル料が設定されることが多く、旅行当日のキャンセルでは宿泊費・交通費の50〜100%がキャンセル料として発生するケースが標準的です。子どもの急病・家族の体調不良・急な仕事は「予防できない事態」であり、これを前提とした設計が必要です。

気象庁の過去データによると、5月上旬のGW期間における日本全国の平均降水日数は、地域によって3〜5日程度（全日程の50〜70%）に及びます。また、台風シーズンの早期化により、5月に台風・熱帯低気圧の影響を受ける年も増加しています。「GW中に一度も雨が降らない」という前提でプランを立てることは、統計的に見て非常にリスクの高い設計です。

国土交通省の道路交通センサスおよびNEXCO各社の渋滞予測データによれば、GW期間中の高速道路では50km以上の渋滞が全国複数箇所で発生し、通常移動時間の2〜3倍かかるケースが報告されています。JR東海・東日本の新幹線指定席は、GWピーク日（5月3〜5日）は1〜2ヶ月前に完売するのが通常であり、交通手段・ルートの代替案を事前に複数持つことが損失防止の基本です。

観光庁の旅行消費動向調査では、GW等の連休期間中の旅行者一人当たりの消費額は、事前見積もりを平均20〜40%超過する傾向が見られます。食費（GW期間の外食単価は通常の1.3〜1.5倍が一般的）、有料駐車場・入場料・現地アクティビティへの衝動支出が主な原因です。クレジットカード払いは支出の実感が薄れるため、GW旅行では現金管理が有効です。